Depuis l’enfance, Anna est la meilleure amie de Matt et Frankie (Matt est le grand frère de Frankie)… jusqu’au jour où Matt l’embrasse! Une période merveilleuse commence alors pour les deux amoureux, faite de retrouvailles secrètes, car Matt souhaite attendre un peu avant de parler de leur relation à Frankie. Un accident tragique ne lui en laisse pas le temps: il meurt sur le coup, laissant Frankie et Anna dévastées. Dès lors, sujets tabous et non-dits s’installent entre les deux amies, d’autant plus qu’Anna ne parvient pas à avouer à Frankie qu’elle sortait avec Matt. Un an plus tard, Anna part en vacances avec Frankie et les parents de cette dernière, au bord de la mer. Frankie, qui a beaucoup changé depuis la mort de son frère – elle ne s’intéresse plus qu’à la mode et aux garçons – décide que ce séjour est, pour Anna, l’occasion rêvée de sortir avec un garçon pour la première fois et de perdre sa virginité. Dans ce but, elle lui fixe un objectif: rencontrer un garçon par jour. D’abord réticente, Anna finit par accepter pour lui faire plaisir. Elle ne peut pas avouer à Frankie qu’elle pense toujours à Matt (confidences qu’elle fait, en revanche, à son journal intime)… Après une première rencontre infructueuse, Frankie et Anna font connaissance avec Jake et Sam. Frankie craqueimmédiatement pour Jake, le mignon moniteur de surf, et Anna, bien malgré elle, est petit à petit attirée par Sam. Il est doux, paisible, et a l’énorme avantage de n’avoir jamais entendu parler de Matt. Anna se sent plus légère, tout en étant terrifiée à l’idée qu’une relation avec un autre garçon n’efface ses souvenirs de Matt… Mais, au fil des baignades, des escapades nocturnes et des cours de surf, Sam gagne lentement sa confiance et, à ses côtés, Anna réapprend à rire, à profiter du moment présent, à tomber amoureuse… À la fin du séjour, lors d’une fête, Anna part se promener sur la plage avec Sam, et finit par faire l’amour avec lui. Pendant ce temps, Frankie, qui a trop bu, fouille les affaires d’Anna et lit son journal intime. Elle découvre alors que Matt et Anna sortaient ensemble, et se sent trahie. Le lendemain matin, une violente dispute éclate. Frankie, furieuse, jette le journal d’Anna dans l’océan. Anna est bouleversée, et encore plus lorsqu’elle apprend que Frankie lui a menti sur ses relations avec les garçons — elle n’a, en réalité, jamais fait l’amour. Perdue, Anna raconte tout à Sam. Cela lui fait du bien, et leur relation s’en trouve encore enrichie. Le départ arrivant, Anna se sépare de Sam l’esprit serein. Elle est consciente qu’elle ne le reverra certainement jamais, mais elle sait maintenantqu’elle vivra plusieurs histoires d’amour, chacune avec sa beauté que les autres ne viendront pas ternir. De retour chez elles, Anna et Frankie finissent par briser le silence qui s’était installé entre elle, par enfin oser parler de Matt… et par se pardonner.
